幾乎所有的寺廟都會有一些傳說，代代相傳著，其間不免充滿許多宗教神異色彩，卻可從中一窺歷史意涵。

保安宮也不例外，所留傳下來的風俗傳說，有開五門、石獅子、天子門生府、鳳陽懼退、輦寶輪、放火獅、家姓戲等。

古代的宅第只有皇帝才享有開五門之尊貴，保生大帝為宋代真人，又受賜帝號，得以享有天子之禮。保安宮在興建之初原擬依此禮制，開五門以顯尊榮，但受到當時林爽文之亂敉平不久，加上漳泉械鬥，為避免受亂事波及，便暫時改置三門。至大正六年（1917）寺廟重修時，廟方認為已無此顧忌，便就前殿二端增闢二門，以符開五門之尊。

保安宮的中門左右立有二尊石獅，一雌一雄，按常規雌獅是閉口的，雄獅是開口的，傳聞在雕刻時，工匠誤將雌者的口裂開，與規定不符，因而受罰被扣減工資。
這兩尊石獅子造型與一般者有一些差異，眼巨尾大，捲髮張口，崩角兀顛，古人稱此獸為「牴牛」，相傳「牴」是法獸，「牛」是仁獸，放置於門口，旨在昭示四方，重法行仁，使全國知所尊敬效行。

相傳於咸豐九年（1859）時，漳州人與泉州人發生械鬥。有一天芝蘭（今之士林）的漳州人沿著圓山仔腳進攻保安宮，宮內原寄住著一群乞丐，晚飯在後院閒聊時獲知此一消息，於是臨機應變，各執棒杖，露出一頭假充槍械，埋伏在要口上。來襲的漳州人不辨真假，懷疑對方早有防備，便不敢進攻而退。事後居民為了感謝乞丐保衛家鄉的功勞，便在保安宮後庭建了一所「天子門生府」，專供乞丐們定居。

所謂「天子門生府」是這座乞丐寮的雅稱，在天子門生府的門聯上寫有「兩國封王薛平貴，一品當朝鄭元和」。這是取其民間故事而來，因為薛平貴、鄭元和二人都曾淪為乞丐，但後來都有一番作為而出人頭地，尤其薛平貴更是一度作王，以此勸喻世人不要輕視乞丐之意。後來乞丐寮的乞丐人數增加，又添建了一座乞食寮，於是稱前者為「頂寮」，後者為「下寮」。

清朝年間，保安宮不時會湧來大批的鳳陽人，扶老攜幼散居廟內，連正殿也被佔用，衣衫不整，舉止無度，自行擅用廟內日用物品，並有侮辱神明之舉。居民對他們的蠻橫無禮無可奈何，又傳聞他們能用一些符咒邪術致人於死，更沒有人敢去招惹。由於鳳陽人的惡名，因此只要聽說他們前來，附近的婦女小孩多走避之，俗稱曰「鳳陽懼退」。

咸豐三年（1853），臺北艋舺發生「頂下郊拼」時，戰敗後逃至大龍峒的下郊人，因為無家可歸，打算以保安宮為中心，興建輦寶輪形的住屋（臺灣民間稱賭色寶為「寶輪」）。不料，興工未久，中途遭逢「四十九日烏」（即臺灣民間所稱的農曆三月的梅雨季節），霪雨綿綿，數月不晴，致使牆壁倒毀無法施工，只好停止建造。但下郊人不能久無棲所，除了一部分留在大隆同外，其餘遂四散到奎母卒（大稻埕）等處謀生。

保安宮以往每年農曆三月十五日，保生大帝誕辰之夜，會有「放火獅」的習俗。獅子以竹為胎，身上紮有許多顏色的蜂炮，表面再以紙糊成獅子頭，名為「火獅子」。屆時在廟庭燃放，火光四射，炫耀奪目，最能吸引觀者的目光與興趣，也成為保生大帝慶典的壓軸節目。

中國的古俗認為獅子可以驅邪辟鬼，因而被祀為神獸，而獅子的圖紋出現在日用家俱、衣飾文物中，也多具有驅魔避邪的意味，一般宮廟、欄杆、橋頭多有安置石獅，其作用皆同。中國的迎神賽會中，常有舞獅的活動，並燃放大量的鞭炮，有其辟邪逐疫的意義，同時增添其熱鬧歡騰的氣氛。臺灣受大陸的影響，舞獅也成為一般廟會極普遍的活動，但是保安宮的「放火獅」卻是極為罕見的例子，其起源為何尚難得知，唯押煞平安之宗教意義是相同的。

「牽(車藏)」（閩南語音 ㄎㄢ ㄗㄥ）為臺灣民間的一種超渡儀式，分為「水(車藏)」與「血(車藏) 」兩種，前者是超渡 溺水而死的孤魂，後者是超渡死於難產或因血光之災意外死亡的孤魂。民間傳說，溺死或血光而死者，必須以 「牽 」將亡魂牽引回來才不會永遠沉冤。牽儀式在雲林一帶較易看到，北臺灣則相當少見，保安宮則於每 年在農曆七月十五日舉行中元普渡盂蘭盆會，普渡之前，即農曆七月十四日進行「牽(車藏)」法會儀式，同時也舉行「走赦馬」聖壇儀式，求免諸魂罪惡。

在農曆七月十四日當天，也正好是池頭夫人「 腳媽」的生日，保安宮於當日以竹編製成圓筒狀、可以旋轉之骨架的「(車藏)」（又稱「籯」），高約五尺，外面糊上紙，「水(車藏)」用白紙，「血(車藏)」用紅紙，上面貼上寫著溺水或難產或血光之災意外死亡的孤魂姓名及生辰，外面用紙剪貼代表三界的人物：上界的觀世音菩薩與地藏王菩薩，中界的土地公、文判和池頭夫人，下界的牛頭馬面和范謝將軍。將立在地上，以便用手推轉，

並祈求 腳媽等神明保佑已故親人離苦升天，此即為「牽(車藏)」。「牽(車藏)」時，亡魂隨著轉動的，在牛頭馬面引領下，乘著船隻，從水池（或血池）浮升人間，然後爬上階梯，在上界神明慈悲護佑下，接受陽間供養後超脫離開陰間枉死城。

在民間許多的地方寺廟，每逢神佛聖誕，必須輪值一姓氏，醵金演戲以慶祝神誕，謂之為「家姓戲」或「字姓戲」。目前臺灣民間保存家姓戲傳統最有名者，是臺北保安宮與臺中南屯萬和宮。

保安宮的家姓戲演出時間自三月五日起至三月二十八日，排序則以張姓為始，吳姓殿後，次第輪流，俗諺謂：初五張、初六池頭夫人、初七陳、初八黃、初九蔡、初十杜、十一眾庄、十二連、十三鄭、十四王、十五大道公、十六周、十七林、十八李、十九楊、二十葉、二十無、二十一無、二十三媽祖婆、二十六許、二十八吳。

當時大龍峒的諸姓中，以張姓勢力最為雄厚，故居於首，其次為陳姓，而吳姓以其為保生大帝的後代，故自謙居後。又本宮後殿原奉祀天上聖母，後移祀於大稻埕慈聖宮，故有二十三媽祖婆。不過，在三月二十日註生娘娘聖誕當天祝聖會也有演出，家姓戲演出的劇種則為「官音」，應為亂彈戲之類。

本宮的過火儀式行之有年，可謂目前在大臺北都會區內碩果僅存且保留同安原鄉特色者。「過火」通常在農曆三月十五日保生大帝神誕當天舉行，其方式是先以香爐燒剩的香柱作底，上堆木炭塔狀，待木炭燃至通紅，再鋪上第二層木炭繼續燃燒，等到時辰一到，則挑散木炭、剷平炭堆，以形成約十公尺長的「火龍」（即過火時的跑道），接著澆淋一畚箕一畚箕的鹽巴，瞬間煙霧四起、炭屑飛揚，打著赤腳的乩童便率先通過，緊接著執令旗者、抬神輿者，再一一走進濃煙瀰漫的炭屑中，過程緊張刺激，觀來逼人動容。

觀眾中更有大老遠跑來等待撿拾過完火後之木炭民眾，據說這種木炭帶有神明的靈氣，泡在開水中飲用，可保平安及治百病，尤以治咳嗽最有效，因此往往能吸引眾多的信眾。

在保安宮西護室供有註生娘娘的神像，平時經常有婦女來祭拜求子，到了農曆三月二十日聖誕這一天
，遠近婦女前來進香朝拜者絡繹不絕，粉白黛黑，釵光鬢影，極一時之盛。以往許多文人墨客乘機來遊，恣意賞覽，評花品柳，飽享眼福。由於紅男綠女熙來攘往其間，造成街頭巷尾擁擠不堪，故有「三月二十人看人」的俗諺。近年來，隨著社會風氣開放，男女社交機會大增，毋須特別藉由神誕進香活動才能親近異性，因此人潮不若過往，然而，註生娘娘神誕日安排有演戲、契子契孫回廟換護身符的活動仍相當熱鬧地進行。